A Praia dos Castelhanos é conhecida por ter sido utilizada na época da colonização como refúgio de piratas. Porém hoje em dia é utilizada como refúgio do estresse e do agito das grandes cidades. Considerada uma das mais bonitas do Brasil, seu acesso principal é por uma estrada de terra de 20km que corta a Ilha de Oeste a Leste em meio a exuberante mata atlântica. Para chegar só é possível com veículos Off  Road 4×4 ou pelo mar. A praia possui 1,5 km de extensão e portanto é a maior praia do arquipélago.

Quando as ondas vem de leste ela se torna o destino perfeito a  para prática do surf.

Suas fotos mais famosas são feitas a partir de um mirante cujo acesso é feito por uma pequena trilha no canto da praia e sua  baía vista de cima tem a forma de um coração.

A praia é povoada por cerca de 30 famílias caiçaras. A estrutura de bares, quiosques e restaurantes apensar de rústica conta com um cardápio impecável de iguarias, pratos e bebidas típicas que incluem peixes, frutos do mar, farofa de taioba, além da famosa caipirinha de folha de mexerica.  É possível fazer diversas trilhas para as praias vizinhas (Mansa, Vermelha e Figueira) ou para a Cachoeira do Gato que está entre as maiores quedas d’água da ilha (80m de altura) e pode ser vista do mar. Vale a pena também visitar o Mirante do Canto do Gato para conferir uma bela vista panorâmica da baía de Castelhanos.